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6-Nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole → HCID 67293196、化合物

HRID 1038860
ノート
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反応式

HRID 1038860 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH:8]=[N:9][N:10]2[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>CO.[Pd]>[CH3:18][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][N:10]1[C:11]2[C:7](=[CH:6][CH:5]=[C:4]([NH2:1])[CH:12]=2)[CH:8]=[N:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 534045066-Nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole

生成物 1

HCID 67293196HCID 67293196、化合物収率 71.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

6-Nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole (19.2 g, 65.4 mmol) and Pd\C (10 wt %, 1.920 g) were combined in MeOH (60 mL). The mixture was allowed to stir under an atmosphere of H2 at ambient pressure and at rt for about 18 h. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 10:1 Hex/EtOAc) to give 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-6-amine (12.3 g, 71%): LC/MS (Table 2, Method h) Rt=2.09 min; MS m/z: 264 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, 10:1 Hex/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-39511f40b9594ecf8d7874aa75d1a427
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08551981B2

反応ノート

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