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Isopropanol → N-((R)-5-Formylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

HRID 1039638
ノート
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反応式

HRID 1039638 の反応式
C([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]3)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])[CH2:6]2)=C.C[CH:29]([OH:31])C.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>[Os](=O)(=O)(=O)=O.O>[CH:29]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C@@H:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]3)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])[CH2:6]2)=[O:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 3776IsopropanolHCID 23667635Sodium periodateHCID 66679809N-((R)-5-vinylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 86762098N-((R)-5-Formylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 30318Osmium Tetroxide触媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A mixture of N-((R)-5-vinylindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide (0.60 g) and 2-propanol (5 ml) was admixed with a mixture of sodium periodate (0.775 g) and water (3 ml). Osmium(VIII) oxide (solution in tert-butanol; 16.7 mg) was added and the mixture was stirred vigorously for 3 hours. The reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. This afforded the product with the molecular weight of 366.42 (C21H22N2O4); MS (ESI): 367 (M+H+).

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThis afforded the product with the molecular weight of 366.42 (C21H22N2O4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-03dc910102a640789dc4d505790247a1
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08552199B2

反応ノート

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