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Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylate

HRID 1039932
ノート
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反応式

HRID 1039932 の反応式
[OH:1][C:2]1([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.CN(C=O)C.C1C(=O)N([Br:32])C(=O)C1>O.C(OCC)(=O)C>[Br:32][C:17]1[S:16][C:15]([C:2]2([OH:1])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]2)=[N:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67257275Tert-butyl 4-hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxylate

生成物 1

HCID 70926225Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylate収率 79.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a flask containing the product of Step 1 (925 g, 33 mmol) was added DMF (36 mL) and then n-bromosuccinimide (6.97 g, 32 mmol). The reaction was allowed to stir until complete by LCMS. The reaction was diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Flash chromatography was used for purification to yield tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexane-carboxylate (9.24 g, 25.5 mmol, 78% yield). MS ESI: [M+H]+ m/z 364.0.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customFlash chromatography was used for purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-74185fe498664d66b3ef942ed999efba
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08551984B2

反応ノート

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