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Hydrochloric Acid → Syk-IN-3

HRID 1040195
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反応式

HRID 1040195 の反応式
C[O:2][C:3]([C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@:8]([OH:31])([C:11]2[S:12][C:13]([C:16]3[CH:21]=[C:20]([NH:22][C:23]4[N:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][N:24]=4)[CH:19]=[C:18]([CH3:30])[CH:17]=3)=[CH:14][N:15]=2)[CH2:7][C:6]1([CH3:33])[CH3:32])=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>CO>[OH:31][C@:8]1([C:11]2[S:12][C:13]([C:16]3[CH:21]=[C:20]([NH:22][C:23]4[N:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][N:24]=4)[CH:19]=[C:18]([CH3:30])[CH:17]=3)=[CH:14][N:15]=2)[CH2:9][CH2:10][C@H:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[C:6]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:7]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67250092(1S,4R)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4-{5-[3-methyl-5-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 53251189Syk-IN-3収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of the product of Step 1 (16.5 g, 35.3 mmol) in methanol (115 mL) was added sodium hydroxide (1M, 123 mL, 123 mmol) and the mixture was heated to 70° C. for 2.5 hours. The reaction was cooled to 30° C. and hydrochloric acid (1 N, 123 mL, 123 mmol) was added. The reaction was aged for 1.5 hours and filtered to provide 15.3 g (33.7 mmol, 96%) of the title compound as a white solid. MS ESI: [M+H]+ m/z 453.0. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 11.98 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 8.32 (d, J=5.0, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.72 (d, J=5.0, 1H), 5.86 (s, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.14 (dd, J=12.7, 3.1, 1H), 2.00 (ddd, J=18.6, 13.2, 6.0, 1H), 1.88-1.77 (m, 3H), 1.62 (d, J=14.1, 1H), 1.55 (dq, J=13.5, 3.3, 1H), 1.09 (s, 3H), 0.97 (s, 3H). rhSYK activity=+++

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to 30° C.
  2. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-004e01b702614510b02b7e4fe8f2746e
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08551984B2

反応ノート

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