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Tetra-n-butylammonium tribromide → Tert-butyl (1-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)cyclobutyl)carbamate

HRID 1046985
ノート
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反応式

HRID 1046985 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[Br-:22].[Br-].[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C(Cl)(Cl)Cl.CO.ClCCl>[Br:22][CH2:2][C:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 23500184Tetra-n-butylammonium tribromideHCID 69087654HCID 69087654、化合物

生成物 1

HCID 86664668Tert-butyl (1-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)cyclobutyl)carbamate収率 150.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 6212Chloroform溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a solution of tert-butyl (1-(4-acetylphenyl)cyclobutyl)carbamate (0.1 g, 1 eq.) in chloroform (3.5 mL) and methanol (1.5 mL) was added the tetrabutyl ammonium tribromide (0.175 g, 1.05 eq.). The mixture was stirred at 40° C. for 90 minutes. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (10 mL), washed with water (10 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The product was purified by column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane), giving tert-butyl (1-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)cyclobutyl)carbamate (0.1 g, 78%) as a colorless oil. LCMS: 312 [M−tBu+H], 314 [M−tBu+H].

後処理

  1. washwashed with water (10 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe product was purified by column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a0441fe7a0e46158b6fdf4866d02349
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08569331B2

反応ノート

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