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Sodium periodate → 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetaldehyde

HRID 1048320
ノート
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反応式

HRID 1048320 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([CH:21]3[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22]3)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][CH:29]([OH:32])CO)([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>C1COCC1.O.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([CH:21]3[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22]3)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][CH:29]=[O:32])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 58573274(3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylpiperidin-2-one

生成物 1

HCID 585739612-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetaldehyde

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of (3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylpiperidin-2-one (Example 102, Step D) (286 mg, 0.603 mmol) in THF (3 mL) and water (3 mL) was added sodium periodate (258 mg, 1.206 mmol) at room temperature. The slurry was stirred at room temperature for 1 h and then diluted with EtOAc and the layers were separated. The organic layer was washed with sat. Na2S2O3 and sat. aq. NaCl solution and dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to provide the title compound.

後処理

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with sat. Na2S2O3 and sat. aq. NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f605ec4f44714c5188f2af4ec1d83595
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08569341B2

反応ノート

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