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Sodium Hydroxide → 2-((1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acid

HRID 1049282
ノート
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反応式

HRID 1049282 の反応式
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1([CH2:6][CH:7]([C:14]([O:16]C(C)C)=[O:15])[C:8]([O:10]C(C)C)=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1.[OH-].[Na+]>CO.O1CCOCC1.O>[F:1][C:2]([F:20])([F:21])[C:3]1([CH2:6][CH:7]([C:14]([OH:16])=[O:15])[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 90403930Diisopropyl 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonate

生成物 1

HCID 904024822-((1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acid収率 101.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

A solution of diisopropyl 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonate (1.53 g, 4.93 mmol) in MeOH (10 mL), dioxane (10 mL) and H2O (10 mL) was treated with NaOH (1.183 g, 29.6 mmol) and heated at 40° C. overnight. The mixture was cooled to RT, the organics removed under reduced pressure, the aqueous residue acidified with 3M HCl, extracted with DCM and the combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated to dryness to afford 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acid (1.13 g, 101%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.91 (s, 2H), 3.36-3.34 (t, J=7.09 Hz, 1H), 2.08 (d, J=7.0 Hz, 2H), 0.88 (m, 2H), 0.77 (m, 2H).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. customthe organics removed under reduced pressure
  3. extractionextracted with DCM
  4. dry with materialthe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-3af87404ad1a49a9a480ec21cd80d605
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09382228B2

反応ノート

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