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Diisopropylethylamine → (3aR,7aR)-tert-butyl 4-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-yl)octahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate

HRID 1050591
ノート
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反応式

HRID 1050591 の反応式
[N:1]1([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[C@H:9]2[C@H:4]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:17][C:18]1[C:19]([C:25]#[N:26])=[N:20][CH:21]=[C:22](Cl)[N:23]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:17][C:18]1[N:23]=[C:22]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][CH2:8][C@H:9]3[N:1]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:2][CH2:3][C@@H:4]23)[CH:21]=[N:20][C:19]=1[C:25]#[N:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrileHCID 713060651H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylic acid, octahydro-, 1,1-dimethylethyl ester, (3aR,7aR)-rel-

生成物 1

HCID 118114837(3aR,7aR)-tert-butyl 4-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-yl)octahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate収率 96.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Commercial (3aR,7aR)-tert-butyl octahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate (416, CAS: 1251010-63-5, 476 mg, 2.1 mmol) was dissolved in 15 mL DMF. To it were added 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (340 mg, 1.9 mmol) and DIEA (500 μL, 2.9 mmol). The mixture was stirred at RT for 3.5 hours, diluted with 100 mL EtOAc, washed with water ×3, dried, concentrated in vacuo, and subjected to silica flash column using 0 to 3% MeOH in DCM to isolate (3aR,7aR)-tert-butyl 4-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-yl)octahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate (417, 670 mg, 88%) as a white solid.

後処理

  1. washwashed with water ×3
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b31f1910ec9d4b2eaba1e33d09e2f1bd
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09382246B2

反応ノート

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