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Cesium carbonate → Methyl 2-(3-acetyl-5-(pyrimidin-2-ylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

HRID 1052103
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反応式

HRID 1052103 の反応式
[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([OH:13])[CH:11]=2)[N:6]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.Cl[CH2:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC#N>[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([O:13][CH2:21][C:22]3[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=3)[CH:11]=2)[N:6]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 200256062-(Chloromethyl)pyrimidine hydrochlorideHCID 68283743Methyl 2-(3-acetyl-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 68283900Methyl 2-(3-acetyl-5-(pyrimidin-2-ylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To methyl 2-(3-acetyl-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)acetate (1.80 g, 7.25 mmol) in CH3CN (75 mL) was added 2-(chloromethyl)pyrimidine hydrochloride (1.32 g, 7.98 mmol) and Cs2CO3 (5.91 g, 18.13 mmol). The reaction mixture was stirred at 70° C. for 2 h. The reaction mixture was filtered and washed with CH3CN. The solvent was removed under reduced pressure and the crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3). TLC, Rf (c-hexane/EtOAc 1:3)=0.35; MS (LC/MS): 340.9 [M+H]+, 363.0 [M+Na]+; tR (HPLC conditions e): 3.64 min.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with CH3CN
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3)
  5. custom3.64 min.

出典と根拠

ORDレコード
ord-1870baa1c132469c99d134e7bce96348
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09388199B2

反応ノート

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