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Cesium fluoride → (S)-Benzyl 4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

HRID 1052683
ノート
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反応式

HRID 1052683 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([C:4]1[N:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:8](=[O:16])[C:7]2=[C:17]([CH3:20])[CH:18]=[CH:19][N:6]2[N:5]=1)[CH3:3].Cl[C:22]1[C:23]2[C:30]([C:31]([O:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[O:32])=[CH:29][NH:28][C:24]=2[N:25]=[CH:26][N:27]=1.[F-].[Cs+].C(N(CC)C(C)C)(C)C>>[CH3:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][N:6]2[C:7]=1[C:8](=[O:16])[N:9]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:4]([C@@H:2]([NH:1][C:22]1[C:23]3[C:30]([C:31]([O:33][CH2:34][C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)=[O:32])=[CH:29][NH:28][C:24]=3[N:25]=[CH:26][N:27]=1)[CH3:3])=[N:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 90102580(S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-oneHCID 118433776Benzyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

生成物 1

HCID 73775928(S)-Benzyl 4-((1-(5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
収率 25%

実験手順

(S)-2-(1-Aminoethyl)-5-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one (56 mg, 0.21 mmol) was treated with benzyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate (70 mg, 0.24 mmol), cesium fluoride (14 mg, 0.09 mmol), N,N-diisopropylethylamine (163 μl, 0.94 mol) according to Preparation 13 to give 27 mg (25% yield) of the title compound as a white solid.

後処理

  1. customaccording to Preparation 13

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ee63541aeaa4a52aa34cb2748b9ce7a
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09388189B2

反応ノート

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