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Butylamine → 4-Butylamino-6-chloro-8-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1053047
ノート
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反応式

HRID 1053047 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1Cl)=[CH:13][C:12]([Cl:17])=[CH:11][C:10]=2[O:18][CH3:19])=[O:5])[CH3:2].[CH2:20]([NH2:24])[CH2:21][CH2:22][CH3:23]>>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[NH:24][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:13][C:12]([Cl:17])=[CH:11][C:10]=2[O:18][CH3:19])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 8007ButylamineHCID 672522534,6-Dichloro-8-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 672495544-Butylamino-6-chloro-8-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

実験手順

4,6-Dichloro-8-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (250 mg, 0.84 mmol) was treated with butylamine following general procedure B to afford 4-butylamino-6-chloro-8-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (230 mg). Thus obtained amino-ester was hydrolyzed to the corresponding acid using general procedure D and then transformed into the corresponding ethylamide (155 mg) following general procedure E. The above ethylamide (155 mg, 0.45 mmol) was subjected to reaction with methyl chloroformate according to general procedure F to furnish 1-butyl-9-chloro-3-ethyl-7-methoxy-1H-pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4-dione (87 mg). LCMS: m/z 362 [M+1]+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-af8e0f18b5bc4df5a728260253db7172
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393245B2

反応ノート

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