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tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate → tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1053317
ノート
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反応式

HRID 1053317 の反応式
C([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:20][O:21][C@@H:22]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23]1)=[O:19])C1C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[OH:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:20][O:21][C@@H:22]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23]1)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 86693910tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 86693912tert-Butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate収率 97.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 3 (0.23 g, 050 mmol) in methanol (15 mL) was added 5% Pd/C (0.3 g). The mixture was hydrogenated at 35 psi hydrogen atmosphere at room temperature for 1 h. The catalyst was filtered out through Celite, and the filtrate was evaporated to give tert-butyl (3R)-3-[({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 4 (0.18 g, 93%) as a colorless foam.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered out through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-94e33d37eb5e467d89b3394da91676f9
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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