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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 86693941、化合物

HRID 1053334
ノート
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反応式

HRID 1053334 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][O:22][CH:23]1[CH2:26][N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:24]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][O:22][CH:23]1[CH2:24][N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:26]1)=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acidHCID 69224982Tert-butyl 3-(aminooxy)azetidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86693941HCID 86693941、化合物収率 48%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of compound (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.193 g, 0.70 mmol) in dry DCM (20 mL) were added tert-butyl 3-(aminooxy)azetidine-1-carboxylate 36 (0.198 g, 1.05 mmol, J. Med. Chem. 2008, 51, 4601-4608), 1-hydroxybenzotriazole (0.142 g, 1.05 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.201 g, 1.05 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography to give tert-butyl 3-[({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]azetidine-1-carboxylate 37 (0.15 g, 48%) as a clear thick oil.

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-193fb39393a74825870c993826a43045
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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