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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate

HRID 1053368
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反応式

HRID 1053368 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][O:22][CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][O:22][CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 12919121tert-Butyl (aminooxy)acetateHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86699610tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate
収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.20 g, 0.72 mmol) in dry DCM (20 mL) were added tert-butyl (aminooxy)acetate 88 (0.13 g, 0.86 mmol, Organic Letters, 2002, 4(6) 869-872), 1-hydroxybenzotriazole (0.15 g, 1.11 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.21 g, 1.10 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography to give tert-butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate 89 (0.23 g, 79%) as a white solid.

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a386e9c35cd44d118f197c5d7edbb2cd
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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