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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 86693990、化合物

HRID 1053391
ノート
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反応式

HRID 1053391 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=1)=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 118154212-[2-(Aminooxy)ethyl]pyridineHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86693990HCID 86693990、化合物収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.20 g, 0.72 mmol) in dry DCM (20 mL) were added 2-[2-(aminooxy)ethyl]pyridine 125 (0.12 g, 0.86 mmol, J. Med. Chem. 1997, 40(15), 2363-2373), 1-hydroxybenzotriazole (0.14 g, 1.10 mmol) and 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.20 g, 1.10 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography to give (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-N-[2-(pyridin-2-yl)ethoxy]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide 126 (0.26 g, 91%) as a clear thick oil.

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-0592ed8c4f4d4a0e9d56635c59480d69
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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