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(2R,5S)-6-(benzyloxy)-N'-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide → (2R,5S)-6-hydroxy-N'-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide

HRID 1053425
ノート
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反応式

HRID 1053425 の反応式
C([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@@H:13]2[C:18]([NH:20][NH:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:19])C1C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[OH:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@@H:13]2[C:18]([NH:20][NH:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 86694038(2R,5S)-6-(benzyloxy)-N'-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazideHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 86694039(2R,5S)-6-hydroxy-N'-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide収率 95%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of (2R,5S)-6-(benzyloxy)-N-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 194 (0.30 g, 0.83 mml) in methanol (20 mL) was added 5% Pd/C (0.40 g). The mixture was hydrogenated under 10 psi hydrogen atmosphere at room temperature for 1 h. The catalyst was filtered out through Celite, and the filtrate was evaporated to give (2R,5S)-6-hydroxy-N′-(2-methylpropanoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 195 (0.21 g, 95%) as a colorless foam.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered out through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2062e6b6bb7b47c1b9970b3314408aed
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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