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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-N-(2-oxopiperidin-1-yl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide

HRID 1053461
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反応式

HRID 1053461 の反応式
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][C:23]1=[O:28].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:21][N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][C:23]1=[O:28])=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 133457171-Aminopiperidin-2-oneHCID 57389355(2S,5R)-6-(Benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86694076(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-N-(2-oxopiperidin-1-yl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide収率 82%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 1 (0.250 g, 0.905 mmol) in DCM (15.0 mL) were added 1-aminopiperidin-2-one 256 (31 mg, 0.27 mmol),), HOBt (38 mg, 0.27 mmol), DMAP (32 mg, 0.27 mmol) and EDCI (53 mg, 0.27 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 48 h and purified by column to afford 257 as foam (55 mg, 82%).

後処理

  1. custompurified by column

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d08fb4c102744e19e4ac083c13d12d7
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09393239B2

反応ノート

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