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2-(Difluoromethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde → [2-(Difluoromethoxy)naphthalen-1-yl]methanol

HRID 1055422
ノート
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反応式

HRID 1055422 の反応式
[BH4-].[Na+].[F:3][CH:4]([F:18])[O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]=1[CH:16]=[O:17]>CCO.O>[F:3][CH:4]([F:18])[O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]=1[CH2:16][OH:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8181662-(Difluoromethoxy)naphthalene-1-carbaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

生成物 1

HCID 43394581[2-(Difluoromethoxy)naphthalen-1-yl]methanol収率 39%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

NaBH4 (255 mg, 6.73 mmol) was added to a suspension of 2-(difluoromethoxy)-1-naphthaldehyde (0.997 g, 4.49 mmol) in EtOH (29.9 mL). After 3 h the mixture was diluted with H2O, extracted with EtOAc, the combined extracts were washed with brine (200 mL), dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate concentrated to give a residue that was purified by silica gel chromatography to provide (2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl)methanol (387 mg, 39%) as an orange solid.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washthe combined extracts were washed with brine (200 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated
  6. customto give a residue that
  7. customwas purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-331b8d17532b4ac585ee90dc9feafdcb
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394263B2

反応ノート

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