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Sodium Iodide → HCID 9953273、化合物

HRID 1057621
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反応式

HRID 1057621 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:14]=1[N:13]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=1)[C:12]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([OH:23])[C:7]2=1.Cl.[CH2:25]([N:27]([CH2:31][CH3:32])[CH2:28][CH2:29]Cl)[CH3:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:25]([N:27]([CH2:31][CH3:32])[CH2:28][CH2:29][O:23][C:8]1[C:7]2[C:6]3[C:14](=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[N:13]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 133631-Chloro-2-(diethylamine)ethane hydrochlorideHCID 18671689HCID 18671689、化合物

生成物 1

HCID 9953273HCID 9953273、化合物収率 74.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

8-Fluoro-9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazol-4-ol (0.0226 g, 0.073 mmol), 2-diethylaminoethylchloride hydrochloride (0.0202 g, 0.12 mmol), potassium carbonate (0.0330 g, 0.24 mmol), sodium iodide (0.0018 g, 0.012 mmol) and DMF (1 mL) are heated at 80° C. for 3 h. After the mixture had cooled, it is partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated to an oil. The oil is chromatographed on silica gel (20 mL) using methanol/dichloromethane (2/98 and 4/96) to give 0.0222 g (74%) of the title compound; mp 59-60° C.; MS (ESI+) for C25H27F2N2O m/z 409.3 (M+H)+; 1H NMR (CDCl3) δ1.21, 2.87, 3.22, 4.45, 5.67, 6.74, 6.94, 7.02, 7.14, 7.39, 8.11. Anal. Calcd for C25H26F2N2O: C, 73.51; H, 6.41; N, 6.86. Found: C, 73.05; H, 6.61; N, 6.83.

後処理

  1. temperatureAfter the mixture had cooled
  2. customit is partitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated to an oil
  5. customThe oil is chromatographed on silica gel (20 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca411eeea855499193a14009d7f51832
出典データセット
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06514968B1

反応ノート

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