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Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(dimethyl phosphono)acetate → Methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate

HRID 1058404
ノート
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反応式

HRID 1058404 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH:4]([P:16]([O:20][CH3:21])([O:18][CH3:19])=[O:17])[NH:5]C(OCC1C=CC=CC=1)=O>[Pd].CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH:4]([P:16]([O:18][CH3:19])([O:20][CH3:21])=[O:17])[NH2:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 2734718Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(dimethyl phosphono)acetate

生成物 1

HCID 11084793Methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate収率 96.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of rac.-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(dimethoxyphosphinyl)glycine methyl ester (3.5 g, 10.56 mmol) and 10% palladium on carbon (0.5 g) in methanol (75 mL) was hydrogenated at 50 psi for 1 h. The solution was filtered through Celite® and the filtrate was concentrated and then dried under high vacuum to furnish rac.-2-(dimethoxy-phosphinyl)glycine methyl ester as an clear oil (2.0 g, 96% yield). The amine prepared in this manner was used per se in subsequent reactions.

後処理

  1. filtrationThe solution was filtered through Celite®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-3c2c87b865a9422db89bb82bb6fa5e2a
出典データセット
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06515124B2

反応ノート

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