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Water → rac-(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

HRID 1060628
ノート
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反応式

HRID 1060628 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:10][CH:9]2NC2C3N=NN(C4CC(CO)C(O)C4O)C=3N=C(SCCC(F)(F)F)N=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH2:37].[OH-].[Li+].O.[O:41]1[CH2:45]CCC1>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:10][C@H:9]2[C:45]([OH:41])=[O:37])=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 77542560HCID 77542560、化合物

生成物 1

HCID 10535366rac-(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A suspension of the product from step b) (3.74 g) and lithium hydroxide monohydrate (4.11 g) in tetrahydrofuran (100 ml)/ water (3 ml) was stirred at 50° C. for 24 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and the residue dissolved in water (100 ml), acidified with 2N HCl and extracted into dichloromethane (3×75 ml). The organics were dried and concentrated. Purification (SiO2, isohexane:diethylether 2:1 as eluant) gave the subtitle compound as a colourless solid (1.78 g).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in water (100 ml)
  3. extractionextracted into dichloromethane (3×75 ml)
  4. customThe organics were dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification (SiO2, isohexane:diethylether 2:1 as eluant)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e2775d56ea0a409196c2c67cc55c9db7
出典データセット
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06525060B1

反応ノート

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