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Benzenesulfonyl chloride → Benzoic acid 3-benzenesulfonylamino-4-benzyloxy-phenyl ester

HRID 1061207
ノート
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反応式

HRID 1061207 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[C:25]1([S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C(OCC)(=O)C.N1C=CC=CC=1>[C:25]1([S:31]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:5]=[CH:6][C:7]=2[O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)(=[O:33])=[O:32])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 86584542Benzoic acid 3-amino-4-benzyloxy-phenyl ester

生成物 1

HCID 86584543Benzoic acid 3-benzenesulfonylamino-4-benzyloxy-phenyl ester収率 61%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a stirred solution of benzoic acid 3-amino-4-benzyloxy-phenyl ester (5.91 g, 18.5 mmol) (which was obtained in Example 16) in ethyl acetate (100 mL) and pyridine (20 mL) at 0° C. was added dropwise phenyl sulfonyl chloride (3.26 g, 18.5 mmol) in 50 mL of ethyl acetate. After one hour at 0° C. the mixture was warmed to room temperature and stirred at room temperature over night. The reaction mixture was washed with water and the organic layer was dried (MgSO4) and concentrated. Recrystallization from CH2Cl2/hexanes gave the title compound as a white solid (4.65 g, 61%); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.93 (s, 2H), 6.90-7.80 (m, 15H), 8.12 (d, J=8.5 Hz, 2H), 9.81 (s, 1H); MS (ES) m/z: 458.9 (MH+, 100%); HRMS Calcd. for C26H22NO5S(MH+): 459.1141. Found: 459.1151.

後処理

  1. washThe reaction mixture was washed with water
  2. dry with materialthe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customRecrystallization from CH2Cl2/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7bf61a3db0d440ca99fd6d0c1c2580b
出典データセット
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06525202B2

反応ノート

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