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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 21981110、化合物

HRID 10643
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反応式

HRID 10643 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:4]=1OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[O:2].[S:19]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]1B(O)O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:10][O:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH:1]=[O:2])=[C:4]([C:20]2[S:19][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 10802961HCID 10802961、化合物

生成物 1

HCID 21981110HCID 21981110、化合物収率 90%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

Ex-34B: A solution of trifluoro-methanesulfonic acid 2-formyl-5-methoxy-phenyl ester (Ex-34A, 1.6 g, 5.63 mmol) in 1,4-dioxane (15 mL) was stirred at room temperature under nitrogen for 5 min. Thiophene-2-boronic acid (1.08 g, 8.44 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.65 g, 0.56 mmol) and a potassium phosphate (2.2 g, 10.36 mmol) were then added and the resulting mixture was heated to 95° C. under nitrogen overnight. Upon cooling to room temperature the reaction was diluted with EtOAc (25 mL) and water (25 mL) and the layers were cut. The organic phase was concentrated under reduced pressure. Silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate, 4:1) gave 1.1 g (90%) of the desired 4-methoxy-2-thiophen-2-yl-benzaldehyde product. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): 10.06 (s, 1H), 8.03 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 3.91 (s, 3H).

後処理

  1. temperatureUpon cooling to room temperature the reaction
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8369248867f0408eb05df10e2fc0ea3b
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094801B2

反応ノート

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