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m-Chloroperbenzoic acid → 1-(benzenesulfonylmethyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1068015
ノート
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反応式

HRID 1068015 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[CH:17]=3)[N:12]([CH2:28]SC3C=CC=CC=3)[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.O.[C:39]1(C)[CH:44]=[CH:43][C:42]([S:45]([OH:48])(=[O:47])=O)=[CH:41][CH:40]=1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[CH:17]=3)[N:12]([CH2:28][S:45]([C:42]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:44][CH:43]=3)(=[O:47])=[O:48])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 9915062N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)quinoline-3-carboxamide

生成物 1

HCID 160738931-(benzenesulfonylmethyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide収率 82.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

A solution of N-(4-chlorobenzyl)-6-(4-morpholinylmethyl)-4-oxo-1-[(phenylsulfanyl)methyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamide (0.08 gm) from Example No. 76 in dichloromethane (4 mL) at 0° C. is added p-toluenesulfonic acid hydrate (0.03 gm) followed by m-chloroperoxybenzoic acid (˜85%) (0.06 gm). The mixture is stirred for 1 hr. The reaction mixture is diluted with dichloromethane, washed with saturated aqueous sodium sulfite, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine, dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by recrystallization from acetonitrile to afford 0.07 gm of the title compound as a white solid.

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous sodium sulfite, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product is purified by recrystallization from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-329f1ef07cfe41d08fe29de7eb73149a
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06248739B1

反応ノート

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