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Pivalaldehyde → 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine

HRID 1068933
ノート
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反応式

HRID 1068933 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[N:8][C:9]=2[NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)[NH:4][N:3]=1.[CH3:19][C:20]([CH:23]=O)([CH3:22])[CH3:21].[BH3-]C#N.[Na+].N1C2C=NC=NC=2C=N1>CN1C(=O)N(C)CC1.CO.CCCCCC.C(O)(=O)C>[Cl:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]([NH:11][C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]3[NH:4][N:3]=[C:2]([NH:1][CH2:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:10]=23)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 12417Pivalaldehyde2 回HCID 5003444Sodium cyanoborohydride2 回HCID 210839761H-pyrazolo(4,3-d)pyrimidineHCID 178509242HCID 178509242、化合物

生成物 1

HCID 696959324-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176
Acetic Acid
溶媒
2 回
HCID 8058Hexane溶媒
HCID 131722711DMEU methanol溶媒

実験手順

Analogously to Example 34, 261 mg (1.00 mmol) of 3-amino-4-(3-chlorophenylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (see Step 1.6), 129 mg (1.5 mmol) of pivaldehyde and 180 mg of acetic acid are stirred in 39 ml of DMEU/methanol (1:2) and then reacted with 440 mg (7 mmol) of NaCNBH3. Since, according to HPLC, the reaction is incomplete, 129 mg of pivaldehyde, 180 mg of acetic acid and 440 mg of NaCNBH3 are added a number of times until HPLC indicates that all the pyrazolo-pyrimidine has reacted. Between the individual additions, the reaction mixture is stirred at boiling temperature for 20 hours each time. Analogous working-up and stirring in hexane yield 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(2,2-dimethylpropyl-amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine; m.p. 229-231° C.; HPLC: tRet(grad20-100/20)=11.6; FAB-MS: (M+H)+=331.

後処理

  1. customhas reacted
  2. customfor 20 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-1375eb25c0ac451791375db652d11df5
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06251911B1

反応ノート

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