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Isopropanol → trans-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine

HRID 1070
ノート
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反応式

HRID 1070 の反応式
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:14]1[CH2:18][C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[O:25][CH3:26])[C@H:16]([C:27](OC)=[O:28])[CH2:15]1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.C(O)(C)C.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:7]([N:14]1[CH2:18][C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[O:25][CH3:26])[C@H:16]([CH2:27][OH:28])[CH2:15]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3776IsopropanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67661645Methyl [trans-1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]carboxylate

生成物 1

HCID 70344956trans-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
5 °C

実験手順

To 560 mmol of lithium aluminum hydride in 800 ml of tetrahydrofuran (THF), under a nitrogen atmosphere and at 5° C., are added 225 mmol of methyl [trans-1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]carboxylate (described in Preparation A) dissolved in 500 ml of THF. After stirring for 1 hour at 5° C., 139 ml of isopropyl alcohol are added slowly to the above mixture, followed by 85.2 ml of saturated sodium chloride solution. The mixture is stirred slowly at room temperature. After filtration and evaporation of the solvents, the expected product is obtained.

後処理

  1. customdescribed in Preparation A)
  2. stirringThe mixture is stirred slowly at room temperature
  3. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvents

出典と根拠

ORDレコード
ord-aad0c6cdb96e435783b60b50f263f74c
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05723484

反応ノート

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