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1-(2-Hydroxyethyl)piperazine → HCID 14700563、化合物

HRID 1073610
ノート
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反応式

HRID 1073610 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([F:21])=[CH:4][C:5]2[C:6]([CH:20]=1)=[N:7][C:8]1[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=1[CH:14]=2.[OH:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]1>N1C=CC=CC=1>[F:21][C:3]1[C:2]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][CH2:23][OH:22])[CH2:26][CH2:27]2)=[CH:20][C:6]2=[N:7][C:8]3[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=3[CH:14]=[C:5]2[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazineHCID 147005548-Chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 14700563HCID 14700563、化合物収率 52.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

The reaction is carried out under the conditions of Reference Example 1 but starting from 1.6 g of 8-chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid and 6.8 g of 1-(2-hydroxyethyl)-piperazine in 16 cm3 of pyridine. After concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure, the residue is taken up in 50 cm3 of water. The mixture is brought to pH 6.9 by adding 0.4 cm3 of acetic acid. The precipitate obtained is drained, washed with twice 10 cm3 of water and recrystallized twice from 10 cm3 of dimethylformamide. 1.1 g of 7-fluoro-8-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-di hydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid are obtained in the form of a yellow solid melting at 275°-276° C.

後処理

  1. concentrationAfter concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure
  2. additionby adding 0.4 cm3 of acetic acid
  3. customThe precipitate obtained
  4. washwashed with twice 10 cm3 of water
  5. customrecrystallized twice from 10 cm3 of dimethylformamide

出典と根拠

ORDレコード
ord-50b22233ec614e7390f6d81fa277ffdc
出典データセット
uspto-grants-1990_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04970213

反応ノート

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