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5-oxo-6H-benzo[b][1]benzothiepine-2-carboxylic acid → 10,11-Dihydro-11-hydroxydibenzo[b,f]thiepin-3-carboxylic Acid

HRID 1074984
ノート
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反応式

HRID 1074984 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH2:8][C:7]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:6]=2[S:5][C:4]2[CH:13]=[C:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:15]=[CH:16][C:3]1=2.[BH4-].[Na+]>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[OH:1][CH:2]1[CH2:8][C:7]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:6]=2[S:5][C:4]2[CH:13]=[C:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:15]=[CH:16][C:3]1=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8270515-oxo-6H-benzo[b][1]benzothiepine-2-carboxylic acidHCID 4311764Sodium borohydride

生成物 1

HCID 1315185610,11-Dihydro-11-hydroxydibenzo[b,f]thiepin-3-carboxylic Acid収率 96.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

16.3 G. 10,11-dihydro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin-3-carboxylic acid is stirred in aqueous sodium bicarbonate solution and 5 g. sodium borohydride is added in portions. The foaming mixture is stirred for an additional half hour. The solution is extracted with ether and the aqueous layer acidified with hydrochloric acid and the solid filtered and dried to yield 15.8 g. of the desired yellow solid (96.2% yield), m.p. 202°-204° C.

後処理

  1. extractionThe solution is extracted with ether
  2. filtrationthe solid filtered
  3. customdried
  4. customto yield 15.8 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ed379cb4eed4b76837c732f5e9b103e
出典データセット
uspto-grants-1983_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04394515

反応ノート

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