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Dicyclohexylcarbodiimide → Z-Thr(tBu)-Pro-NH2

HRID 1076424
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反応式

HRID 1076424 の反応式
[NH:1]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C@H:2]([C:10]([OH:12])=O)[C@@H:3]([CH3:9])[O:4][C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6].[NH:23]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:24]1[C:25]([NH2:27])=[O:26].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(#N)C>[NH:1]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C@H:2]([C:10]([N:23]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:24]1[C:25]([NH2:27])=[O:26])=[O:12])[C@@H:3]([CH3:9])[O:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 111306L-ProlinamideHCID 7018812(2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid

生成物 1

HCID 14464395Z-Thr(tBu)-Pro-NH2

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

5.27 g of Z-Thr(tBu)-OH and 1.56 g of H-Pro-NH2 are dissolved in 60 ml of acetonitrile, the solution is cooled to 0°C and 3.11 g of dicyclohexylcarbodiimide are added. After 1 hour at 0°C and 20 hours at room temperature the dicyclohexylurea is filtered off and the filtrate is evaporated and the residue taken up in ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with dilute citric acid solution, soda solution and water, and is dried with sodium sulphate and evaporated. On thin layer chromatography on silica gel plates the colourless residue shows Rf45 = 0.76; Rf43c = 0.70; Rf52 = 0.62.

後処理

  1. filtration20 hours at room temperature the dicyclohexylurea is filtered off
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. washThe ethyl acetate solution is washed with dilute citric acid solution, soda solution and water
  4. dry with materialis dried with sodium sulphate
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4a7b8d0ca52452b85caff8635c5242f
出典データセット
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03956260

反応ノート

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