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Water → 2-(6-Azidopyrimidin-4-yloxy)ethanol

HRID 1082308
ノート
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反応式

HRID 1082308 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:3]=1.[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+].O>CN(C)C=O>[N:12]([C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:3]=1)=[N+:13]=[N-:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 125648862-[(6-Chloropyrimidin-4-yl)oxy]ethan-1-ol

生成物 1

HCID 189310712-(6-Azidopyrimidin-4-yloxy)ethanol収率 28.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of 2-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)ethanol (5.61 g) in dimethylformamide (60 ml) is added sodium azide (4.18 g), and the mixture is stirred at 70° C. for 20 hours. After cooling, the reaction solution is treated with water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is dried, and evaporated to remove the solvent. The residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; hexane/ethyl acetate=1:1) to give 2-(6-azidopyrimidin-4-yloxy)ethanol (1.68 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe ethyl acetate layer is dried
  4. customevaporated
  5. customto remove the solvent
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; hexane/ethyl acetate=1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-26c514975a574b5aa294bf0b1a9e1c82
出典データセット
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05589478

反応ノート

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