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1'-Acetyl-5,6-dihydrospiro[1H-indolo[3,2-c]quinoline-6,4'-piperidine] → 1'-Ethyl-5,6-dihydrospiro[1H-indolo[3,2-c]quinoline-6,4'-piperidine]

HRID 1084722
ノート
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反応式

HRID 1084722 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2([C:18]3=[C:19]4[C:24](=[N:25][C:17]3=[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15]3)[NH:10]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]4)[CH2:6][CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].C1COCC1>C1COCC1.CO.C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([C:18]3=[C:19]4[C:24](=[N:25][C:17]3=[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15]3)[NH:10]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]4)[CH2:8][CH2:9]1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 198249201'-Acetyl-5,6-dihydrospiro[1H-indolo[3,2-c]quinoline-6,4'-piperidine]HCID 68718528lithium aluminium hydride THF

生成物 1

HCID 198249211'-Ethyl-5,6-dihydrospiro[1H-indolo[3,2-c]quinoline-6,4'-piperidine]収率 48.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

A solution of 7.5 g of 1'-acetyl-5,6-dihydrospiro-[1H-indolo-[3,2-c]quinoline-6,4'-piperidine] in 60 ml of THF was added dropwise to 45 ml of 1M LiAlH4 /THF. The solution was stirred at room temperature for 30 minutes and thereafter quenched with NH4Cl, filtered through celite and concentrated to give 9.2 g of crude product. Flash chromatography using 7% CH3OH/CH2Cl2 as an eluent gave 3.5 g of solid, m.p. 238°-240° dec.

後処理

  1. customquenched with NH4Cl
  2. filtrationfiltered through celite and
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give 9.2 g of crude product

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b14695587964b01bb08ee76976671a9
出典データセット
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05006531

反応ノート

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