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Pyridine → 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone

HRID 1085471
ノート
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反応式

HRID 1085471 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[CH:11]3)[CH2:4][CH2:3]1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.N1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O>[C:19]([O:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[CH:11]3)[CH2:4][CH2:3]1)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 104669946-(4-Hydroxypiperidino)carbostyril

生成物 1

HCID 200601546-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone収率 50.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 6-(4-hydroxypiperidino)carbostyril (0.25 g), benzoyl chloride (0.17 g) and dry pyridine (2 mL) was heated for 3 hours at 100° C. The reaction mixture was cooled and water (about 25 mL) and sodium bicarbonate (1 g) were added. The mixture was chilled in ice and stirred. The resulting solid was removed by filtration, washed with water and dried to give crude 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.25 g). Recrystallization twice from ethyl acetate gave 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.18 g); m.p. 212°-215° C.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. temperatureThe mixture was chilled in ice
  3. customThe resulting solid was removed by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customto give crude 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.25 g)
  7. customRecrystallization twice from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-79fca90e596d4f16934f94a30d985071
出典データセット
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05010088

反応ノート

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