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1,6-Dibromohexane → 2-[3-[(6-Bromohexyl)oxy]propyl]thiophene

HRID 1086905
ノート
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反応式

HRID 1086905 の反応式
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][OH:9].[Br:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]Br.[OH-].[Na+]>O>[Br:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][O:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 123681,6-DibromohexaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 131098663-(Thiophen-2-yl)propan-1-ol

生成物 1

HCID 199961032-[3-[(6-Bromohexyl)oxy]propyl]thiophene収率 61.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of 2-thiphenepropanol (5 g), 1,6-dibromohexane (25 g), 50% aqueous sodium hydroxide (25 ml) and TAB (500 mg) was stirred at room temperature overnight. Water (100 ml) was added over and the mixture was extracted with ether (2×100 ml). The organic layer was dried and concentrated to an oil which was purified by FCC eluting with hexane to give the title compound as a colourless oil (6.6 g). T.l.c. (hexane-diethyl ester 9:1) Rf 0.50.

後処理

  1. extractionwas extracted with ether (2×100 ml)
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated to an oil which
  4. customwas purified by FCC
  5. washeluting with hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1f61b55ea6764fe0bf4c543610b6106a
出典データセット
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05032609

反応ノート

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