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Acetic Anhydride → (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

HRID 1088274
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反応式

HRID 1088274 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:25](OC(=O)C)(=[O:27])[CH3:26]>N1C=CC=CC=1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[O:11])=[CH:23][CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 15671499(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (300 mg) was dissolved in 1.5 ml of dry pyridine. Acetic anhydride (1.5 ml) was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 5 hours, diluted with water, extracted with ether, washed successively with brine, dilute hydrochloric acid, brine, a saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to obtain (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-acetoxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

後処理

  1. extractionextracted with ether
  2. washwashed successively with brine, dilute hydrochloric acid, brine
  3. dry with materiala saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. distillationdistilled

出典と根拠

ORDレコード
ord-3cb9ca0c5680405080e7a5efce5f7395
出典データセット
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04962103

反応ノート

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