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1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochloride → [1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Hydrochloride

HRID 1089019
ノート
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反応式

HRID 1089019 の反応式
[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][CH:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH:5]=1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C@H:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][C@@H:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 199611061-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochlorideHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 18641645[1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Hydrochloride収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒2 回

実験手順

1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5,6-dimethoxy-naphthalene hydrochloride (1 g, 3.3 mmol), from Step 2 of Example 6, was dissolved in 20 mL of ethanol and 0.25 g of 10% palladium on carbon was added to the ethanol solution. The reaction mixture was sealed under a blanket of one atmosphere of hydrogen gas and shaken at ambient temperature for 24 h. The reaction mixture was filtered to remove the catalyst and concentrated to give 1 g (100% yield) of the title compound, m.p. 282°-283° C. 1H NMR (d6 -DMSO) delta 1.0-1.5 (m, 8H), 1.5-1.9 (m, 5H), 2.0-2.2 (m, 2H), 2.7-3.1 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 6.4-6.8 (m, 2H).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove the catalyst
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5de6a2e600314ae2a25b2fdec5826c9d
出典データセット
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04963568

反応ノート

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