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Morpholine → (5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 1090552
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反応式

HRID 1090552 の反応式
C(OC([N:7]1[CH2:11][CH:10]([F:12])[CH2:9][C@H:8]1[CH:13]=[C:14]([C:16]1[CH2:22][C@H:21]2[N:18]([C:19](=[O:26])[C@@H:20]2[C@H:23]([OH:25])[CH3:24])[C:17]=1[C:27]([O:29]CC=C)=[O:28])[CH3:15])=O)C=C.N1CCOCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:12][CH:10]1[CH2:11][NH:7][C@H:8]([CH:13]=[C:14]([C:16]2[CH2:22][C@H:21]3[N:18]([C:19](=[O:26])[C@@H:20]3[C@H:23]([OH:25])[CH3:24])[C:17]=2[C:27]([OH:29])=[O:28])[CH3:15])[CH2:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86743911allyl (5R,6S)-3-[2-{(2S)-1-allyloxycarbonyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

生成物 1

HCID 57167763(5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid収率 20.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of allyl (5R,6S)-3-[2-{(2S)-1-allyloxycarbonyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (1.7 g), morpholine (694 μl), and triphenylphosphine (199 mg) in tetrahydrofuran (30 ml) and ethanol (10 ml) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (263 mg) at room temperature. After stirring for an hour, the precipitate was filtered, washed in turn with dichloromethane (3 times) and acetone (twice), and dried under reduced pressure to give (5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (248 mg).

後処理

  1. filtrationthe precipitate was filtered
  2. washwashed in turn with dichloromethane (3 times) and acetone (twice), and
  3. customdried under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec6882b228a34a4d8e7b781cd6aecb93
出典データセット
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05081237

反応ノート

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