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Sodium Hydroxide → (2S)-2-(4-bromophenyl)oxirane

HRID 1091355
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反応式

HRID 1091355 の反応式
[OH-].[Na+].Br[CH2:4][C@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([Br:13])=[CH:9][CH:8]=1)[OH:6]>C(OCC)C>[Br:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C@H:5]2[CH2:4][O:6]2)=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11097916(s)-2-Bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol

生成物 1

HCID 12163514(2S)-2-(4-bromophenyl)oxirane収率 100.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

Aqueous sodium hydroxide (1M, 400 ml) was added to 2-bromo-(1S)-1-(4-bromophenyl)ethanol (77.0 g) in diethyl ether (400 ml) and stirred at room temperature for 5 hours. The organic layer was separated and aqueous layer was extracted with ether. The combined organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. Removal of the solvent yielded (2S)-2-(4-bromophenyl) oxirane (55.0 g) as a pale brown oil.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionaqueous layer was extracted with ether
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customRemoval of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-339c6f5186ae4c92b386345a07b37205
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08129377B2

反応ノート

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