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Hydrochloric Acid → HCID 57741106、化合物

HRID 1092434
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反応式

HRID 1092434 の反応式
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[C@@H:14]([OH:15])[C@H:13]([CH2:16][OH:17])[C@@H:12]([OH:18])[C@H:11]([OH:19])[C@H:10]2[OH:20])=[CH:5][C:4]=1[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1.[CH3:30][C:31]#N.[CH3:33]O>CC(C)=O>[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[C@H:14]3[O:15][C:31]([CH3:30])([CH3:33])[O:17][CH2:16][C@@H:13]3[C@@H:12]([OH:18])[C@H:11]([OH:19])[C@H:10]2[OH:20])=[CH:5][C:4]=1[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 6342AcetonitrileHCID 42622954HCID 42622954、化合物

生成物 1

HCID 57741106HCID 57741106、化合物収率 75.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

1N HCl (5 mL) was added dropwised into the solution of (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-chloro-3-(4-ethylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetraol (5, R=Et, 1 g, 2.46 mmol) in MeOH (80 mL) and acetone (20 mL), and stirred overnight, then the mixture was evaporated to dryness. The residue was purified by preparative HPLC to give the target compound (864 mg, white solid, yield of 75.3%). 1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3): δ 7.26-7.29 (2H, m), 7.10-7.16 (5H, m), 3.74-4.21 (6H, m), 3.46-3.51 (1H, m), 3.35-3.37 (1H, m), 2.56-2.66 (3H, m), 1.72-1.75 (1H, m), 1.28 (3H, s), 1.18 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.13 (3H, s); MS (ESI+): 447 [M+H]+, 488 [M+H+CH3CN]+, 910 [2M+NH4]+, 491 [M+HCOO]−, 937 [2M+HCOO]−.

後処理

  1. customthe mixture was evaporated to dryness
  2. customThe residue was purified by preparative HPLC
  3. customto give the target compound (864 mg, white solid, yield of 75.3%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0645170dfe35410a8078a3691f3518ab
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08129434B2

反応ノート

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