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Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → 2-(4-Allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole

HRID 1094305
ノート
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反応式

HRID 1094305 の反応式
[CH2:1]([C:5]1[S:9][C:8]([C:10]([NH:12][NH:13][C:14](=O)[C:15]2[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[C:17]([CH3:26])[CH:16]=2)=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>C1COCC1.C(OCC)C>[CH2:23]([O:22][C:18]1[C:19]([CH3:21])=[CH:20][C:15]([C:14]2[O:11][C:10]([C:8]3[S:9][C:5]([CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[CH:6][CH:7]=3)=[N:12][N:13]=2)=[CH:16][C:17]=1[CH3:26])[CH:24]=[CH2:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 666369514-allyloxy-3,5-dimethyl-benzoic acid N'-(5-isobutyl-thiophene-2-carbonyl)-hydrazide

生成物 1

HCID 666366842-(4-Allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole収率 76.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of 4-allyloxy-3,5-dimethyl-benzoic acid N′-(5-isobutyl-thiophene-2-carbonyl)-hydrazide (1.40 g, 3.62 mmol) and Burgess reagent (1.12 g, 4.71 mmol) in THF (15 mL) is stirred at 110° C. for 3 min under microwave irradiation. The mixture is diluted with diethyl ether, washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude product is purified by CC on silica gel eluting with heptane:EA 9:1 to give 2-(4-allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole (1.02 g) as a colourless oil; LC-MS: tR=1.21 min, [M+1]+=369.15.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is purified by CC on silica gel eluting with heptane:EA 9:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-b218d54b9c5b46d388165d8399ab5f4f
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08133910B2

反応ノート

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