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1,2-Dichloroethane → 5-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1094714
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反応式

HRID 1094714 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:12]([OH:14])=O.C(Cl)Cl.C(Cl)CCl.[C:22]1([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:12]([N:31]1[CH2:32][CH2:33][N:28]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:29][CH2:30]1)=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6344DichloromethaneHCID 70961-PhenylpiperazineHCID 4058025-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid

生成物 1

HCID 49910945-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one収率 57%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid, (0.42 g, 2 mmol) in 1:1 DCM and DMF (10 mL) was added EDC (0.764 g, 4 mmol), DMAP (cat.) and 4-phenylpiperazine (0.324 g, 2 mmol). The reaction was stirred at RT overnight and DCM was removed. The resultant residue was partitioned between EtOAc (50 mL) and H2O (50 mL). The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to provide 0.4 g 5-methyl-6-(4-phenylpiperazine-1-carbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one, (yield: 57%).

後処理

  1. customDCM was removed
  2. customThe resultant residue was partitioned between EtOAc (50 mL) and H2O (50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-96e3735af4de4f00a2f98c3faf893203
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08133998B2

反応ノート

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