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Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro- → Methyl 3-(2-flourobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboylate

HRID 1094733
ノート
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反応式

HRID 1094733 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][NH:3]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[F:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH2:25]Cl>C(#N)C>[F:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH2:25][N:3]1[C:2](=[O:1])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9580Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro-HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135481487Methyl 4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate

生成物 1

HCID 59842874Methyl 3-(2-flourobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboylate収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Methyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxlate 300 mg (1.37 mmol) was dissolved in acetonitrile (20 mL) followed by addition of K2CO3 (100 mg), KI (80 mg) and 2-flourobenzyl chloride (0.2 mL, 1.65 mmol). The mixture was refluxed over night. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by flash chromatography (Et2O:DCM, 1:1) to give methyl 3-(2-flourobenzyl)4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxylate in 70% yield.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed over night
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (Et2O:DCM, 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfc1335746724a1f9365c954d7425f69
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08133998B2

反応ノート

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