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Isobutyraldehyde → tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-(2-methylpropylamino)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate

HRID 10962
ノート
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反応式

HRID 10962 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:38])[NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([C@H:20]2[N:24]3[C:25](=[O:37])[C:26]([NH:29][CH2:30][C:31]4[CH:36]=CC=C[CH:32]=4)=[CH:27][N:28]=[C:23]3[CH2:22][CH2:21]2)=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(=O)NC(C1C=CC(CNC([C@H]2N3C(=O)C(N)=CN=C3CC2)=O)=CC=1)=N)(C)(C)C.C(=O)C(C)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:38])[NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([C@H:20]2[N:24]3[C:25](=[O:37])[C:26]([NH:29][CH2:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:36])=[CH:27][N:28]=[C:23]3[CH2:22][CH2:21]2)=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1)=[NH:9])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6561IsobutyraldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 145857226tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-amino-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamateHCID 145857234tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-(benzylamino)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate

生成物 1

HCID 145857208
tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-(2-methylpropylamino)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate
収率 79%

実験手順

Following a procedure similar to that for the preparation of intermediate 1k, intermediate 1j (97.1 mg, 0.228 mmol), isobutyraldehyde (32.8 mg, 0.455 mmol) and NaBH(OAc)3 (135.1 mg, 0.638 mmol) yielded 87.4 mg (79%) of intermediate 7a. MS (ESI) 483.1 (M+H+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-763cb5f9978a42268dca685b5a7d9574
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094783B2

反応ノート

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