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Tetrabutylammonium Fluoride → methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

HRID 1098422
ノート
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反応式

HRID 1098422 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[C:8]2=[N:9][CH:10]=1)=[O:4].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[CH:13]=[CH:12][NH:11][C:8]2=[N:9][CH:10]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 666792441-Triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 22832049methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To 1-Triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester (531, 0.950 g, 2.9 mmol) in tetrahydrofuran (20.0 mL) was added tetrabutyl-ammonium fluoride, trihydrate (1.20 g, 3.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction was concentrated and purified with silica gel column chromatography eluting with 4% methanol in methylene chloride to give the compound as a white solid (532, 300 mg, 60%). MS (ESI) [M+H+]+=177.2.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. custompurified with silica gel column chromatography
  3. washeluting with 4% methanol in methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba47cbfcf8584a0fb570d4a643681d56
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143271B2

反応ノート

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