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Triethylsilane → HCID 24864236、化合物

HRID 1098681
ノート
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反応式

HRID 1098681 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][C@H:5]([CH2:7][C:8](=[O:12])SCC)[C:4](=[O:13])[O:3]1.C([SiH](CC)CC)C>[Pd].C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][C@H:5]([CH2:7][CH:8]=[O:12])[C:4](=[O:13])[O:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 53627664(R)-S-Ethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate

生成物 1

HCID 24864236HCID 24864236、化合物収率 87.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a stirred suspension of (R)—S-ethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethanethioate (1.9 g, 8.7 mmol), 10% palladium on carbon (470 mg), and CH2Cl2 (20 mL) under N2, at 25° C., was added triethylsilane (2.08 mL, 13.0 mmol) dropwise over 10 minutes. The mixture was stirred at 25° C. for 1 hour. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to dryness under reduced pressure to give the desired aldehyde as a clear oil (1.2 g, 87%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.70 (s, 1H), 4.72 (q, J=3.5 Hz, 1H), 3.10-3.01 (m, 1H), 2.93-2.84 (m, 1H), 1.56 (s, 3H), 1.51 (s, 3H).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec8c3b710d724332999d9775c23fe7f7
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143297B2

反応ノート

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