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Methanol → HCID 59506274、化合物

HRID 1098743
ノート
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反応式

HRID 1098743 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17](=O)[CH3:18])=[CH:13][C:12]=2[Br:20])[CH:7]=[N:6][CH:5]=1.CO.C([BH3-])#[N:25].[Na+]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]([NH2:25])[CH3:18])=[CH:13][C:12]=2[Br:20])[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 59506149Methyl-5-(4-acetyl-2-bromo-phenoxy)-nicotinate

生成物 1

HCID 59506274HCID 59506274、化合物収率 96.4%

実験手順

To a solution of the compound from step 1 (630 mg, 1.79 mmol) in MeOH (30 mL) ammonium acetate (1.39 g, 17.9 mmol) was added. After stirring at ambient temperature overnight sodium cyanoborohydride (135.7 mg, 2.16 mmol) was added and the reaction was refluxed for 6 h. The solvent was evaporated and the solid, dissolved in ethyl acetate, was extracted with water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over sodium sulphate, filtered and evaporated to give 606 mg (yield: 96%) of the crude product. LC/MS (method D) (M+H)+: 352

後処理

  1. additionwas added
  2. temperaturethe reaction was refluxed for 6 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. dissolutionthe solid, dissolved in ethyl acetate
  5. extractionwas extracted with water
  6. customThe organic layer was separated
  7. washwashed with brine
  8. dry with materialdried over sodium sulphate
  9. filtrationfiltered
  10. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-867365f4300e45ffad1f839adf55f0f9
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143242B2

反応ノート

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