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Pyridine → 6-[4-[N-acetyl-4-(acetyloxy)-L-prolylamino]phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

HRID 1106189
ノート
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反応式

HRID 1106189 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:27][CH:26]([OH:28])[CH2:25][C@H:5]1[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[NH:16][C:17](=[O:24])[C:18](=[CH:22][CH:23]=2)[C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])(=[O:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.[C:35](OC(=O)C)(=[O:37])[CH3:36]>CO>[C:1]([N:4]1[CH2:27][CH:26]([O:28][C:35](=[O:37])[CH3:36])[CH2:25][C@H:5]1[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[NH:16][C:17](=[O:24])[C:18](=[CH:22][CH:23]=2)[C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 130021066-[4-(N-acetyl-4-hydroxy-L-prolylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

生成物 1

HCID 130021086-[4-[N-acetyl-4-(acetyloxy)-L-prolylamino]phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 29.9 g (0.078 mol) of the above pyridone acid, 120 ml of pyridine, and 60 ml of acetic anhydride is stirred overnight at room temperature. The solution is cooled and upon adding methanol, a precipitate forms. The mixture is cooled and then filtered and the solid is air dried. The solid is recrystallized from 1800 ml of 20% water in methanol and dried at 50° under vacuum to give 21.1 g of 6-[4-[N-acetyl-4-(acetyloxy)-L-prolylamino]phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid; [α]D23 +17.3° (cl, 75% DMF/pyridine).

後処理

  1. temperatureThe solution is cooled
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customdried
  5. customThe solid is recrystallized from 1800 ml of 20% water in methanol
  6. customdried at 50° under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d483a8947f944bcb02188e70e01b6c9
出典データセット
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04311698

反応ノート

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