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Bromide ion → (2,6-Dichloro-3-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide

HRID 11072
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反応式

HRID 11072 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:10])[C:3]=1[CH2:11]O.[BrH:13].[Br-].[C:15]1([P:21]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C(O)(=O)C.C(Cl)Cl.C1C=CC=CC=1>[Br-:13].[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:10])[C:3]=1[CH2:11][P+:21]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 259Bromide ionHCID 260Hydrogen BromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 21980844(2,6-Dichloro-3-methoxyphenyl)methanol

生成物 1

HCID 87899066(2,6-Dichloro-3-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide収率 97%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176
Acetic Acid
溶媒
HCID 23443464Methane, dichloro-, compd. with benzene (1:1)溶媒

実験手順

Bromination of (2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)methanol with 30% HBr in acetic acid, followed by reaction of the crude bromide with triphenylphosphine, using the procedure described in example 112, except that the reaction time for the displacement was 36 h, gave the phosphonium salt (526) (97%) as a white solid, mp (CH2Cl2/benzene) 242–244° C. 1H NMR (CDCl3) δ 7.83–7.60 (m, 15H), 7.15 (dd, J=9.1, 0.8 Hz, 1H), 6.88 (dd, J=9.0, 2.4 Hz, 1H), 5.41 (d, J=14.3 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H). Found: C, 58.68; H, 4.16. C26H22BrCl2OP requires C, 58.67; H, 4.17.

出典と根拠

ORDレコード
ord-45cd2ce8b12c4a538ef3a33a64d2aec4
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094798B1

反応ノート

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