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Ethyl Acetate → 4-(2,3-Dihydro[1,4]benzodioxin-5-yl)pyridine

HRID 1107423
ノート
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反応式

HRID 1107423 の反応式
C(B(CC)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][N:7]=[CH:6][CH:5]=1)C.Br[C:13]1[C:22]2[O:21][CH2:20][CH2:19][O:18][C:17]=2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[OH-].[K+].C(OCC)(=O)C>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:18]1[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:22]=2[O:21][CH2:20][CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 133188714-(Diethylboranyl)pyridineHCID 187872685-Bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine

生成物 1

HCID 109327794-(2,3-Dihydro[1,4]benzodioxin-5-yl)pyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide
触媒
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

14.7 mmol of diethyl(pyrid-4-yl)borane, 22 mmol of 5-bromo-2,3-dihydro[1,4]benzodioxine, 44.1 mol of KOH in powder form, 7.4 mmol of tetrabutylammonium bromide and 0.74 mmol of tetrakis(triphenylphosphine)palladium in 75 ml of tetrahydrofuran are mixed at room temperature, and the mixture is then refluxed for 24 hours. 225 ml of ethyl acetate are added and the mixture is washed with a saturated sodium chloride solution. Drying is carried out over MgSO4, followed by evaporation and purification over a silica column (eluant CH2Cl2,then CH2Cl2 /CH3COOC2H5 80/20).

後処理

  1. temperaturethe mixture is then refluxed for 24 hours
  2. washthe mixture is washed with a saturated sodium chloride solution
  3. customDrying
  4. customfollowed by evaporation and purification over a silica column (eluant CH2Cl2,then CH2Cl2 /CH3COOC2H5 80/20)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e224160d476246a6bfdd1a028b1594ab
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06060487

反応ノート

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