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Sulfuric Acid → 4-Chloro-4'-methyl-1,1'-biphenyl

HRID 1108514
ノート
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反応式

HRID 1108514 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Mg]Cl)=[CH:4][CH:3]=1.C1COCC1.[CH:15]1[C:20]([Cl:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17](Br)[CH:16]=1.S(=O)(=O)(O)O>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:21][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 7806p-BromochlorobenzeneHCID 178420640HCID 178420640、化合物

生成物 1

HCID 27576774-Chloro-4'-methyl-1,1'-biphenyl

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

0.5 mol of a 25% strength by weight 4-methylphenylmagnesium chloride/THF solution is added dropwise in the course of 30 minutes to a boiling solution of 0.5 mol of 1,4-bromochlorobenzene and 0.0025 g of Pd(dppf)Cl2 *CH2Cl2 in 100 ml of THF. After stirring under reflux for four hours, the mixture is hydrolyzed with dilute sulfuric acid (conversion 99%, selectivitity 97%). The organic phase is freed from the solvent by distillation. The crude 4-chloro-4'-methylbiphenyl thus obtained is recrystallized from ethanol.

後処理

  1. temperatureunder reflux for four hours
  2. distillationThe organic phase is freed from the solvent by distillation

出典と根拠

ORDレコード
ord-768c9e19fdef43008a7deb568c32bc5f
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06066766

反応ノート

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