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Methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate → HCID 53794293、化合物

HRID 1108678
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反応式

HRID 1108678 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[C:22]#[C:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].[Au+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C:12]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:13]=2)[CH:22]=[C:23]1[CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 22627418Methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate

生成物 1

HCID 53794293HCID 53794293、化合物収率 89.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9928900AuCl4Na触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate (949 mg) in tetrahydrofuran (24 ml) was added gold(III)sodium chloride (24 mg) under argon atmosphere, and the mixture was heated under reflux for 100 minutes. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of hexane, dichloromethane, and ethyl acetate (6:3:2) to give methyl 1-benzyloxycarbonyl-2-propylindole-6-carboxylate (852 mg) as colorless crystals.

後処理

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 100 minutes
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of hexane, dichloromethane, and ethyl acetate (6:3:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1157839ecbd4d4594b3d7f08fa1c45e
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06069156

反応ノート

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